En los últimos meses de 1958, y en especial en diciembre la misión de las guerrillas del IV Frente consistió en operar sobre la Carretera Central en el tramo entre Holguín y Buenaventura, con el objetivo de abrir fuego contra los transportes militares que circularan, e interceptar los vehículos civiles que transportaran productos agrícolas o víveres de todo tipo.
Se tiroteaba todo vehículo del ejército que intentara transitar y por ello estos empezaron a pasar en largos convoyes. Otra de las misiones fue impedir que el ejército pudiera llegar hasta un lugar llamado Cupey, donde había un campamento en el que estaba Orlando Lara.
La Carretera Central quedó interrumpida entre el Cruce de Maceo y el de Las Calabazas y se destruyó entre Las Calabazas , el Cruce de Guayabo y entre el Cruce de Dovale y el de Maceo y también se derribó el puente de Las Calabazas.
El 18 de noviembre, en horas de la noche, fue quemada la planta eléctrica de Buenaventura con vistas a preparar condiciones para el proyectado ataque al cuartel de la Guardia Rural de este poblado.
Durante diciembre continuaron los enfrentamientos contra unidades del enemigo que intentaban circular por la carretera, encontrándose con el dominio rebelde del territorio.
Todo convoy que proveniente de Tunas u Holguín que intentara cruzar por el territorio era fuertemente hostigado en su trayecto, especialmente en Las Calabazas o el Cruce de Mir, las columnas enemigas cada vez se tornaban más escasas y su paso más lento al tener que designar una fuerte cantidad de hombres y equipos para su traslado.
En la curva de Las Calabazas, el 13 de diciembre de 1958, se tiroteó un convoy procedente de Camagüey custodiado con tanquetas, ametralladoras calibre 30 y 50 y se emboscó una patrulla enemiga que salió de Holguín con rumbo a Las Tunas, el enemigo que viajaba en 11 camiones blindados y una tanqueta tuvo que regresar pese a su superioridad técnica. Las tropas rebeldes dominaban desde Yareyal a Buenaventura.
A unos tres quilómetros al sur de Buenaventura en la cima de la loma de Las Mantecas existía un puesto de retransmisión de comunicaciones militares, edificado en 1956. Arsenio García coordinó una operación de entrega del enclave, después de pactar con dos soldados de la guarnición. En la madrugada del 16 de diciembre los guerrilleros se presentaron en el lugar, pero uno de los soldados disparó a un asaltante y fue ultimado. Al día siguiente, otro grupo rebelde regresó y completó la operación destruyendo el transmisor en una maniobra temeraria. La pérdida de esta repetidora interrumpió las comunicaciones militares en un amplio perímetro.
Por su parte, el ataque al cuartel de Buenaventura se produjo el 31 de diciembre y para ello previamente se concentraron las tropas que lo atacarían en el Cruce de Mir. El poblado fue rodeado y el asalto se efectuó desde el norte y el este, buscando que los guardias sitiados intentaran evacuar la fortaleza y dirigirse rumbo a Las Tunas, donde serían emboscados. Buenaventura constituía el núcleo de un nudo de comunicación entre Holguín y Las Tunas, y entre los poblados del territorio, por lo que era estratégico para revolucionarios y batistianos al estar cruzando por la Carretera Central, única vía que con muchos medios podían usar los militares.
Cuando la tropa insurrecta llegó al puente situado a la salida del poblado rumbo a Holguín, alrededor de las 11 de la noche, fueron detectados y se generalizó el combate. El recinto militar estaba protegido por un muro de hormigón con algunas garitas con aspilleras, y en el techo de placa, los soldados habían improvisado un sistema defensivo con sacos de arena que favoreció la resistencia. A esto se unía que el cuartel estaba flanqueado por casas de madera y solo se le podía atacar por el frente o el fondo.
La estrategia rebelde durante el asalto consistió en atacar y hacer un alto al fuego conminando a la rendición, pero la tropa acantonada se defendió sin ceder, unido a esto, estaba la presión ejercida por el jefe de la guarnición y otros soldados que temían caer en manos de los revolucionarios y tener que responder por abusos cometidos. El combate se prolongó hasta el día primero. Por la mañana, la radio comunicó la huida de Fulgencio Batista y Arsenio García, jefe de la operación, trató de lograr la rendición sobre ese argumento, haciéndoles ver la inutilidad de la resistencia; pero aun así los soldados se negaban a deponer las armas. Por la tarde, se entabló nuevamente el combate.
En conclusión, Orlando Lara se presentó en el lugar, y el médico Nicodemus Regalado le pidió que le permitiera enviar un mensaje a los sitiados, solicitándoles detener la resistencia y asegurándoles, que sus vidas serían respetadas si deponían las armas. Se concretó una tregua y Lara entró al reducto militar a conferenciar con los guardias; minutos más tarde se constataba la rendición de la última fortificación en el territorio.
La alegría en todo el territorio fue indescriptible. En Buenaventura la población salió a las calles, las campanas de la iglesia repiquetearon anunciando la libertad y José Ajo interpretó el Himno Nacional y otras marchas patrióticas con su órgano. En otras localidades se organizaron fiestas que duraron días. Después de considerables sacrificios y al costo de numerosas vidas se había llegado al triunfo. A partir de ese momento la Revolución entraba en una segunda etapa.
